Isoglutamine
L'isoglutamine est un acide γ-aminé isomère de la glutamine, cette dernière étant un acide α-aminé protéinogène. Elle dérive structurellement de l'acide glutamique par amidification du groupe carboxyle du carbone α, donnant un groupe amide.
| Isoglutamine | |
 Structure de la L ou (S)-isoglutamine  Structure de la D ou (R)-isoglutamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoïque |
| No CAS | (isomère L ou S) |
| PubChem | 445883 (isomère L ou S) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La D-isoglutamine, de configuration R, peut former l'extrémité C-terminale d'un oligopeptide tel que le muramyldipeptide (MDP), un constituant de la paroi cellulaire de certaines bactéries ; elle peut également se trouver au sein d'un polypeptide en tant qu'acide γ-aminé, comme dans le mifamurtide (en), un dérivé synthétique de MDP utilisé pour traiter l'ostéosarcome.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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