Heptonolactone

L'heptonolactone (E370) est un additif alimentaire. C'est un acidifiant de synthèse qui n'est pas sans danger et serait même interdit dans de nombreux pays. Il existe des rapports contradictoires[4].

Heptonolactone
Image illustrative de l’article Heptonolactone
Structure de l'heptonolactone
Identification
Nom UICPA (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2-(3H)-one
Synonymes

1,4-heptonolactone, D-glucoheptono-1,4-lactone, acide méthylique hexopyranosiduronique, D-glycéro-D-guloheptono-γ-lactone
No CAS 89-67-8
No ECHA 100.001.754
No CE 201-929-6
PubChem 78942
No E E370
SMILES
InChI
Apparence cristaux, poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H12O7  [Isomères]
Masse molaire[2] 208,166 ± 0,008 5 g/mol
C 40,39 %, H 5,81 %, O 53,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 152 à 155 °C[1]
T° ébullition 461 °C[3]
Solubilité soluble dans l'eau, l'éthanol
Masse volumique 1,61 g·cm-3[3]
Point d’éclair 192,1 °C[3]
Pression de vapeur saturante 1,94 × 10-10 mmHg à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,565[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

La molécule d'heptonolactone est composée de cinq groupes hydroxyle (-OH). Les trois substituants du cycle forment la configuration cis. Des liaisons hydrogène intramoléculaires s'établissent. Cette molécule est soluble dans l'eau grâce à ses liaisons -OH.

L'heptonolactone porte le nom chimique α-D-glucoheptonic acid lactone en anglais, aussi connue sous le nom chimique de D-glycéro-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Le terme « gulo » détermine la manière dont sont disposés les carbones asymétriques[5].

Synthèse

C'est un produit synthétique préparé à partir de l'acide hydroxyheptanoïque[4]. L'heptonolactone fait partie de la famille des sucres. Elle s'obtient par réaction du glucose avec du cyanure de potassium (KCN) ou du cyanure de sodium (NaCN)[6]. C'est la synthèse de Kiliani.

Utilisations

D'après[3],[1].

L'heptonolactone est utilisée :

Références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Glucoheptono-1,4-lactone, consultée le 23 mars 2015.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « 89-67-8 D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone », sur chemnet.com (consulté le ).
  4. « E370 - Heptonolactone (1,4-) », sur additifs-alimentaires.net (consulté le ).
  5. Maxi fiches de chimie organique[source insuffisante]
  6. [PDF] « Heptonolactone synthese », brevet slovaque[source insuffisante]
  7. http://www.paincroquant.com/liste_des_additifs_alimentaires.php
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