Acide 5-pyrophosphomévalonique
L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
(en) Voie du mévalonate.
| Acide 5-pyrophosphomévalonique | |
 Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
acide 5-diphosphomévalonique |
| No CAS | (RS ou R?) |
| PubChem | 439418 |
| ChEBI | 15899 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O10P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Stéréochimie
L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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