Amoxapine

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

Amoxapine
Image illustrative de l’article Amoxapine
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Molécule d'amoxapine
Identification
Nom UICPA 8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes

amoxepine
13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène
No CAS 14028-44-5
No ECHA 100.034.411
No CE 237-867-1
No RTECS HQ4025500
Code ATC N06AA17
DrugBank DB00543
PubChem 2170
ChEBI 2675
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C17H16ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 313,781 ± 0,018 g/mol
C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 175,5 °C[2]
Solubilité soluble dans le méthanol[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302
Écotoxicologie
LogP 3,4[2]
Composés apparentés
Autres composés

loxapine, clozapine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
  3. Amoxapine chez Sigma-Aldrich.
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