Ansérine
L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.
| Ansérine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque |
| Synonymes |
N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.679 |
| No CE | 209-545-0 |
| PubChem | 112072 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16N4O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 240,259 ± 0,010 8 g/mol C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %, |
| pKa | 2,64[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -1,260[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure et propriétés chimiques
L'ansérine est constituée d'une molécule de β-alanine reliée par une liaison peptidique à une molécule de méthylhistidine (dérivé méthylé de l'histidine).
Le pKA du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].
Voir aussi
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Ansérine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
- Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle [PDF]
- (en) Reginald H. Garrett et Charles M. Grisham, Biochemistry, Fort Worth, Saunders College Pub., , 2e éd., 1127 p. (ISBN 978-0-03-022318-1, OCLC 751503290)
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