Ximélagatran

Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le , ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).

Ximélagatran
Image illustrative de l’article Ximélagatran
Identification
Nom UICPA éthyl N-[(R)-cyclohexyl-
[[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl]
carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl]
glycinate
No CAS 192939-46-1
Code ATC B01AE04 B01AE05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H35N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,565 2 ± 0,024 2 g/mol
C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 20 %
Demi-vie d’élim. 3-5 h
Excrétion

rénale (80 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale (per os)
Caractéristiques commerciales Exanta (retiré du marché) Anticoagulant

Utilisation


Effets secondaires indésirables

En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.


Retiré du marché

Le , la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial car provoquait une hépatite médicamenteuse en utilisation prolongée.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Sources
  • (en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7. PMID 12871538
  • (en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12. PMID 14585938
  • (en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21. PMID 14585939
  • (en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26. PMID 15339877

Liens externes
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