Triflate de triméthylsilyle

Le trifluorométhylsulfonate de triméthylsilyle ou triflate de TMS est l'ester triméthylsilylique de l'acide trifluorométhanesulfonique de formule semi-développée CF3SO3Si(CH3)3. C'est un réactif polyvalent pour introduire une fonction triméthylsilyle. Il est utilisé aussi comme agent de déprotection en synthèse peptidique[2].

Triflate de triméthylsilyle
Image illustrative de l’article Triflate de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle
Synonymes

trifluorométhylsulfonate de triméthylsilyle,
triflate de TMS,
TMSOTf
No CAS 27607-77-8
No ECHA 100.044.136
No CE 248-565-4
PubChem 65367
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C4H9F3O3SSi  [Isomères]
Masse molaire[1] 222,258 ± 0,01 g/mol
C 21,62 %, H 4,08 %, F 25,64 %, O 21,6 %, S 14,43 %, Si 12,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion <25 °C[2]
T° ébullition 140 °C[2]
77 °C à 80 mmHg[3]
Masse volumique 1,228 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,36[3]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
H226, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   2920   
Écotoxicologie
LogP 4,270 (octanol/eau)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Triflate de triméthylsilyle », sur ChemIDplus.
  3. Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 99% chez Sigma-Aldrich.
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