Tobramycine

Le sulfate de tobramycine ou sulfate de o-(amino-3 désoxy-3 alpha-D-glucopyrannosyl)-(1-4)-o-(diamino- 2,6 tridésoxy-2,3,6 alpha-D-ribohexapyrannosyl)-(1-6)-(désoxy-2 streptamine) un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Tobramycine
Image illustrative de l’article Tobramycine
Identification
No CAS 32986-56-4
No ECHA 100.046.642
No CE 251-322-5
Code ATC J01GB01, S01AA12
DrugBank DB00684
PubChem 16220018
SMILES
InChI
Apparence solide inodore blanc à blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule C18H37N5O9  [Isomères]
Masse molaire[1] 467,514 5 ± 0,020 7 g/mol
C 46,24 %, H 7,98 %, N 14,98 %, O 30,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité 1 g·mL-1 eau à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL50 >11 500 mg·kg-1 souris oral
72,5 mg·kg-1 souris i.v.
367 mg·kg-1 souris s.c.
445 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sulfate de tobramycine
Identification
No CAS 49842-07-1
No ECHA 100.046.642
No CE 256-499-2
PubChem 62005
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H39N5O13S  [Isomères]
Masse molaire[2] 565,593 ± 0,027 g/mol
C 38,22 %, H 6,95 %, N 12,38 %, O 36,77 %, S 5,67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Écotoxicologie
DL50 >10 500 mg·kg-1 souris oral
77 mg·kg-1 souris i.v.
560 mg·kg-1 souris s.c.
262 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pentasulfate de ditobramycine
Identification
No CAS 79645-27-5
No ECHA 100.046.642
Propriétés chimiques
Formule 2(C18H37N5O9) . 5(H2SO4)
Masse molaire 1425.440000 g/mol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La solution pour inhalation de tobramycine est une option de traitement efficace et présente un profil d'innocuité acceptable chez les patients atteints de bronchectasie avec infection à Pseudomonas aeruginosa[3].

Spectre d'activité : bacteries Gram négatif. Inefficace contre Enterococci.

Tobramycine et son sulfate
Informations générales
Princeps
  • NEBCINE (injectable) (France),
  • Obracin (Belgique, Suisse),
  • Tobi (Belgique, France, Suisse),
  • Tobramycine Mayne (Belgique),
  • Tobramycine Merck (France),
  • Tobrex (ophtalmique) (Belgique, France, Suisse)
Classe Antibiotique
Identification
DCI 2990
No CAS 32986-56-4
No ECHA 100.046.642
Code ATC J01GB01 et S01AA12
DrugBank 00684

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Wei-Jie Guan, Jin-Fu Xu, Hong Luo et Xing-Xiang Xu, « A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Phase 3 Trial of Tobramycin Inhalation Solution in Adults With Bronchiectasis With Pseudomonas aeruginosa Infection », Chest,‎ , S0012–3692(22)01247–8 (ISSN 1931-3543, PMID 35863486, DOI 10.1016/j.chest.2022.07.007, lire en ligne, consulté le )

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tobramycine

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