Thréitol
Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH2–CHOH–CHOH–CH2OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :
- D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
- L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
| Thréitol | |
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| structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol |
| No CAS | (racémique) D ou (R,R) L ou (S,S) |
| No ECHA | 100.150.149 |
| PubChem | 169019 D 445969 L |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 122,119 8 ± 0,005 1 g/mol C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 87-90 °C[2],[3],[4] |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | [α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3],[4] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.
Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-Threitol 97%.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Threitol 99%.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Threitol 99%.
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