tert-Leucine

La tert-leucine, ou 3-méthylvaline, est un acide α-aminé non protéinogène dont il existe deux énantiomères, la L-tert-leucine et la D-tert-leucine. Elle entre naturellement dans la constitution de la bottromycine A (en), un antibiotique produit par la bactérie du sol Streptomyces bottropensis[2]. On la trouve également dans des peptides antimicrobiens de certaines éponges marines[3].

tert-Leucine

L-tert-leucine   et   D-tert-leucine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3,3-diméthylbutanoïque
Synonymes

3-méthylvaline,
tert-butylglycine
No CAS 20859-02-3 (énantiomère L)
26782-71-8 (énantiomère D)
No ECHA 100.133.521
No CE 424-750-7 (énantiomère L)
PubChem 164608 (énantiomère L)
6950340 (énantiomère D)
ChEBI 72770
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Y. Takahashi, H. Naganawa, T. Takita, H. Umezawa et S. Nakamura, « The revised structure of bottromycin A2 », The Journal of Antibiotics, vol. 29, no 10,‎ , p. 1120-1123 (lire en ligne) PMID 6630058
  3. (en) Nobuhiro Fusetani et Shigeki Matsunaga, « Bioactive sponge peptides », Chemical Reviews, vol. 93, no 5,‎ , p. 1793-1806 (DOI 10.1021/cr00021a007, lire en ligne)
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