Sulfaméthoxazole

Le sulfaméthoxazole est un antibiotique bactériostatique sulfamidé dont l’association avec le triméthoprime est utilisée, sous le nom de cotrimoxazole, dans le traitement de diverses maladies bactériennes.

Sulfaméthoxazole
Image illustrative de l’article Sulfaméthoxazole
Identification
Nom UICPA 4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
Synonymes

Sulfisomezole, Gantanol, Sulfamethylisoxazole, Metoxal, Simsinomin, Radonil, Sinomin, etc.
No CAS 723-46-6
No ECHA 100.010.877
Code ATC J01EC01
PubChem 5329
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H11N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 253,278 ± 0,015 g/mol
C 47,42 %, H 4,38 %, N 16,59 %, O 18,95 %, S 12,66 %,
Écotoxicologie
DL50 2,3 g·kg-1, souris i.p.[2]

2,65 g·kg-1, souris oral[2]
2,69 g·kg-1, rat i.p.[2]
6,37 g·kg-1, rat oral[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique sulfamidé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Elle est contre-indiquée chez les personnes atteintes de déficit en G6PD en raison de possibles accidents hémolytiques[4].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. R. J. Lewis, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, vol. 1-3, 9e éd., Van Nostrand Reinhold, New York, 1996, p. 3035.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  4. « Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr
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