Succinylaminoimidazole-carboxamide riboside

Le succinylaminoimidazole-carboxamide riboside (SAICAR), également appelé phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide, est un intermédiaire de la biosynthèse des purines et de l'inosine monophosphate (IMP). Il est produit à partir du 4-carboxy-5-aminoimidazole ribonucléotide (CAIR) par la phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide synthase (EC 6.3.2.6), encore appelée SAICAR synthase.

Succinylaminoimidazole-carboxamide riboside
Structure du succinylaminoimidazole-carboxamide riboside
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carbonyl]amino]butanedioïque
Synonymes	succino-AICAR, SAICAriboside, phosphoribosylaminoimidazole-succinocarboxamide
No CAS	3031-95-6
PubChem	160666
ChEBI	18319
SMILES	C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1 Std. InChIKey : NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C13H19N4O12P  [Isomères]
Masse molaire[1]	454,283 3 ± 0,016 1 g/mol C 34,37 %, H 4,22 %, N 12,33 %, O 42,26 %, P 6,82 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.