Strictosidine

La strictosidine est un alcaloïde indole-terpénique, de formule C27H34N2O9.

Strictosidine
Image illustrative de l’article Strictosidine
Identification
Synonymes

isovincoside
No CAS 20824-29-7
PubChem 161336
ChEBI 17559
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C27H34N2O9
Masse molaire[1] 530,566 9 ± 0,027 1 g/mol
C 61,12 %, H 6,46 %, N 5,28 %, O 27,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 193-197 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un métabolite végétal notamment présent chez Catharanthus roseus, Chimarrhis turbinata et Strychnos mellodora[2].

Biochimie

La strictosidine est synthétisée par l'enzyme strictosidine synthase (en) par la réaction de condensation de Pictet-Spengler à partir de la sécologanine et de la tryptamine[3],[4]. Elle est à la base de milliers de dérivés, et de principes actifs importants tels que la quinine, la camptothécine, l'ajmalicine, la vinblastine et la vincristine[5],[6].

Sa synthèse a été réussie au moyen d'une levure (Saccharomyces cerevisiae) au génome modifié[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Strictosidine » Accès libre, sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le )
  3. (en) Hajime Mizukami, Hans Nordlov, Siu-Leung Lee et A. Ian Scott, « Purification and properties of strictosidine synthetase (an enzyme condensing tryptamine and secologanin) from Catharanthus roseus cultured cells », Biochemistry, vol. 18, no 17,‎ , p. 3760–3763 (ISSN 0006-2960 et 1520-4995, DOI 10.1021/bi00584a018, lire en ligne, consulté le )
  4. (en) Johannes F. Treimer et Meinhart H. Zenk, « Purification and Properties of Strictosidine Synthase, the Key Enzyme in Indole Alkaloid Formation », European Journal of Biochemistry, vol. 101, no 1,‎ , p. 225–233 (ISSN 0014-2956 et 1432-1033, DOI 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x, lire en ligne, consulté le )
  5. David S Seigler, Plant Secondary Metabolism, Springer,
  6. Michael Wink, Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, Blackwell,
  7. (en) Stephanie Brown, Marc Clastre, Vincent Courdavault et Sarah E. O’Connor, « De novo production of the plant-derived alkaloid strictosidine in yeast », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 112, no 11,‎ , p. 3205–3210 (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 25675512, PMCID PMC4371906, DOI 10.1073/pnas.1423555112, lire en ligne, consulté le )
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