Réaction d'annélation

Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons[1]^,[2].

Exemples de réactions d'annélation : A : fermeture de cycle intramoléculaire, B : transannélation, C : cycloaddition.

On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations, un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyle[3] :

Benzannélation

Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés :

Dérivé benzannélé	Composé cyclique initial
Benzopyrène	Pyrène
Quinoléine	Pyridine
Isoquinoléine	Pyridine
Chromène	Pyrane
Isochromène	Pyrane
Indole	Pyrrole
Isoindole	Pyrrole
Benzofurane	Furane
Isobenzofurane	Furane
Benzimidazole	Imidazole

Interaction transannulaire

Une interaction transannulaire en chimie est une interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycle[4]. Voir par exemple la molécule d'atrane.

Notes et références

(en) « annulation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
(en) « annelation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) DOI 10.1021/jo062292d
Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article

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[1] (en) « annulation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[2] (en) « annelation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[3] Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) DOI 10.1021/jo062292d

[4] Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article