Propanal
Le propanal ou aldéhyde propanoïque ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH3CH2CHO, c'est un isomère de la propanone. À température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.
| Propanal | |
| |
| Structure du propanal | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | propanal |
| Synonymes |
aldéhyde propanoïque/propionique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.204 |
| No CE | 204-623-0 |
| FEMA | 2923 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, odeur acre et fruitée |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %, |
| Moment dipolaire | 2,54 D[2] |
| Diamètre moléculaire | 0,478 nm[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −80 °C[3] |
| T° ébullition | 48 °C[3] |
| Solubilité | 306 g·l-1 (eau, 25 °C)[3], soluble dans l'éthanol et l'éther |
| Paramètre de solubilité δ | 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
| Masse volumique | 0,8 g·cm-3[4]
|
| T° d'auto-inflammation | 207 °C[4] |
| Point d’éclair | −30 °C (coupelle fermée)[4] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,6–17,0 %vol[4] |
| Pression de vapeur saturante | 317 mmHg (25 °C)[3]
|
| Point critique | 63,3 bar, 242,15 °C[6] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| PCS | 1 822,7 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)[8] |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 9,96 ± 0,01 eV (gaz)[9] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,3593[2] |
| Précautions | |
| SGH[10] | |
![]() ![]() Danger |
|
| SIMDUT[11] | |
![]() ![]() B2, D2B, |
|
| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Inhalation | Toux, mal de gorge |
| Peau | Rougeur, douleur |
| Yeux | Rougeur, douleur |
| Ingestion | Sensation de brûlure |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 410 mg·kg-1 (rat, oral) 680 mg·kg-1 (souris, s.c.) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
| LogP | 0,59[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Selon une étude dirigée par Frédéric de Blay (Hôpitaux universitaires de Strasbourg) parue le sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme »[12], la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.
L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.
Utilisation
Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.
Production et synthèse
Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[14].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) « Propanal », sur ChemIDplus (consulté le 8 février 2009)
- ALDEHYDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme » [PDF]
- (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247, (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
- J.D. Unruh et D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (DOI 10.1002/0471238961.1618151621141821.a01)
Articles connexes
- Portail de la chimie
- Portail des odeurs, des senteurs et du parfum









