Ortho-nitrophényl-β-galactoside

L'orthonitrophényl-β-galactoside (ou 2-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside, ONPG) est un hétéroside de type bêta-galactoside, dont l'aglycone est l'orthonitrophénol (ONP) et la partie glucidique est constituée par un galactose.

Ortho-nitrophényl-β-galactoside
Image illustrative de l’article Ortho-nitrophényl-β-galactoside
Figure 1 : Formule de l'ONPG.
Identification
Nom UICPA (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
No CAS 19710-96-4
369-07-3
No ECHA 100.006.106
No CE 206-716-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H15NO8  [Isomères]
Masse molaire[1] 301,249 4 ± 0,013 3 g/mol
C 47,84 %, H 5,02 %, N 4,65 %, O 42,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ONPG est incolore. Son hydrolyse par une β-galactosidase libère du galactose et de l'orthonitrophénol (ONP), composé de couleur jaune en milieu alcalin.

Utilisation
  • Microbiologie : La recherche de la ß-galactosidase dans l'identification d'une bactérie est réalisée avec le test ONPG. Ce test consiste à incuber la souche bactérienne en présence d'ONPG. L'apparition d'une couleur jaune (ONP) indique la présence de la β-galactosidase. Ce test est intégré à la plupart des systèmes d'identification miniaturisés (micro-galeries).
  • Enzymologie : L'ONPG est utilisé pour mesurer l'activité catalytique de la β-galactosidase.

Remarque

La β-galactosidase fait partie de l'opéron lactose.
Même si l'ONPG est reconnu par la β-galactosidase, il n'est pas capable d'induire l'opéron lactose.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes
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