Lipoamide

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Lipoamide
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Identification
Nom UICPA 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes

amide 6,8-dithiooctanoïque
5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide
thioctamide
vitamine N
No CAS 940-69-2
No CE 213-375-2
PubChem 863
ChEBI 17460
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H15NOS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 205,341 ± 0,018 g/mol
C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL50 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2]
310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 454, 1982

Voir aussi
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