Hydantoïne

L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactame (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenue à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vue comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Hydantoïne
Image illustrative de l’article Hydantoïne
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Identification
Nom UICPA 2,4-imidazolidinedione
No CAS 461-72-3
No ECHA 100.006.650
No CE 207-313-3
PubChem 10006
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,076 1 ± 0,003 7 g/mol
C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 219 à 221 °C
Solubilité 39,7 g·L-1 (eau, 100 °C)
Thermochimie
ΔfH0solide −581,9 ± 1,1 kJ mol−1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaires à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps[3]).

Utilisation

L'hydantoïne est utilisé comme bactéricide[4].

Dérivés

On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celles des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques. On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :

  • Éthotoïne
    Éthotoïne
  • Phénytoïne
    Phénytoïne
  • Méphénytoïne
    Méphénytoïne
  • Fosphénytoïne
    Fosphénytoïne

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Hydantoin », sur NIST
  3. La revue du praticien, vol. 58, 15 Nov. 2008, LED et SAPL.
  4. « Fiche complète pour bis(Hydroxyméthyl)-1,3 diméthyl-5,5 hydantoïne - CNESST », sur reptox.cnesst.gouv.qc.ca (consulté le )

Voir aussi
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