Heptacène

L’heptacène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C30H18. Il est structurellement constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés linéairement ; c'est donc le septième terme de la famille des acènes[2]. On a longtemps cherché à le produire en raison de ses propriétés a priori intéressantes comme semiconducteur organique en vue d'applications électroniques. Il a été synthétisé — mais non isolé — pour la première fois en 2006[3].

Heptacène
Image illustrative de l’article Heptacène
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Structure de l'heptacène
Identification
Nom UICPA heptacène
No CAS 258-38-8
PubChem 5460712
ChEBI 33156
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H18  [Isomères]
Masse molaire[1] 378,463 9 ± 0,025 3 g/mol
C 95,21 %, H 4,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


a) Réaction de Diels-Alder de dibromonaphthalène formant un aryne et du bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaène avec du n-butyllithium dans le toluène pendant trois heures à −60 à −50 °C et 53 % de rendement chimique.
b) Oxydation organique par chauffage à reflux pendant deux heures avec du chloranil et 81 % de rendement.
c) dihydroxylation avec de la N-méthylmorpholine N-oxide et du tétroxyde d'osmium dans l'acétone et le 2-méthylpropan-2-ol à température ambiante pendant deux jours et 83 % de rendement.
d) Oxydation de Swern avec de l'acide trifluoroacétique dans du DMSOet du dichlorométhane à −78 °C et 51 % de rendement.
e) Décarbonylation photochimique dans une matrice en PMMA à 395 nm.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Sanjio S. Zade, Michael Bendikov, « Heptacene and Beyond: The Longest Characterized Acenes », Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 24,‎ , p. 4012-4015 (lire en ligne)
    DOI 10.1002/anie.200906002
  3. (en) Rajib Mondal, Bipin K. Shah, et Douglas C. Neckers, « Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 30,‎ , p. 9612-9613 (lire en ligne)
    DOI 10.1021/ja063823i
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