Glipizide

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Glipizide
Image illustrative de l’article Glipizide
Identification
Nom UICPA 5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
No CAS 29094-61-9
No ECHA 100.044.919
No CE 249-427-6
Code ATC A10BB07
DrugBank DB01067
PubChem 3478
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 413,470 2 ± 0,020 9 g/mol
C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pKa 5.9 [2]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P [3]
Paramètres de maille a = 9,148 7 Å

b = 24,287 3 Å
c = 5,179 4 Å
α = 93,118 °
β = 101,154 °
γ = 83,479 °
Z = 2[3]
Volume 1 121,20 Å3 [3]1,318 g·cm-3 [3]
Écotoxicologie
DL50 4 g·kg-1 (souris, oral)
3 g·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP 1,91 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques
Pilules de Glucotrol XL, marque de glipizide aux États-Unis

Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

  • hypoglycémie ;
  • troubles gastro-intestinaux ;
  • éruptions cutanées.

Spécialités contenant du glipizide
  • Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
    • Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal ;
    • Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma ;
    • Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer ;
    • Glipizide générique du laboratoire Mylan.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Glipizide », sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
  3. (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6,‎ , p. 710-716 (DOI 10.1107/S0108768105025991)
  4. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)
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