Diflunisal

Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.

Diflunisal
Image illustrative de l’article Diflunisal
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Identification
Nom UICPA acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes

dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique
No CAS 22494-42-4
No ECHA 100.040.925
No CE 245-034-9
No RTECS DV2030000
DrugBank DB00861
PubChem 3059
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H8F2O3
Masse molaire[2] 250,197 6 ± 0,011 9 g/mol
C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 210-211 °C[1]
Solubilité eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide[1]
Cristallographie
Système cristallin triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 2) [3]
Paramètres de maille a = 380,0(5)pm
b = 677,0(4)pm
c = 2165,0(3)pm
α = 82.30(2)°
β = 83.990(14)°
γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 4,44[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mécanisme d'action

Le mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.

Synthèse du diflunisal
Synthèse du diflunisal
Synthèse du diflunisal

Notes et références
  1. PubChem CID 3059.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CCDC FAFWIS01.
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