Diapocynine

La diapocynine est un composé aromatique de formule brute C18H18O6. C'est le dimère de l'apocynine.

Diapocynine
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Identification
Nom UICPA 1,1′-(6,6′-dihydroxy-5,5′-diméthoxy[1,1′-biphényl]-3,3′-diyl)bis-éthanone
No CAS 29799-22-2
No ECHA 100.233.239
PubChem 9927489
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H18O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 330,331 9 ± 0,017 5 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 310 à 312 °C[2]
Masse volumique 1,257 ± 0,06 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H410, P273 et P501
Écotoxicologie
LogP 2,458[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La diapocynine est synthétisée par l'activation de l'apocynine avec le sulfate de fer(II) et le persulfate de sodium[4]. De façon similaire à l'apocynine, il a été montré qu'elle pouvait avoir certains effets bénéfiques contre le stress oxydant en réduisant les dérivés réactifs de l'oxygène[5],[6].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diapocynin, consultée le 23 avril 2019.
  3. « Synthesis of diapocynin », Journal of Chemical Education, vol. 85, no 3,‎ , p. 411 (DOI 10.1021/ed085p411)
  4. B. P. Dranka, A. Gifford, A. Ghosh, J. Zielonka, J. Joseph, A. G. Kanthasamy et B. Kalyanaraman, « Diapocynin prevents early Parkinson's disease symptoms in the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2 R1441G) transgenic mouse », Neuroscience Letters, vol. 549,‎ , p. 57–62 (PMCID 3729885, DOI 10.1016/j.neulet.2013.05.034)
  5. Hesham M. Ismail, Leonardo Scapozza, Urs T. Ruegg et Olivier M. Dorchies, « Diapocynin, a Dimer of the NADPH Oxidase Inhibitor Apocynin, Reduces ROS Production and Prevents Force Loss in Eccentrically Contracting Dystrophic Muscle », PLoS ONE, vol. 9, no 10,‎ , e110708 (PMID 25329652, PMCID 4201587, DOI 10.1371/journal.pone.0110708)
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