Chlorméthine
La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.
| Chlorméthine | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine | ||
| No CAS | (N-oxide)  (N-oxide, HCl) | ||
| No ECHA | 100.000.110 | ||
| No CE | 200-120-5 200-246-0 (HCl) | ||
| Code ATC | L01 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H11Cl2N  [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 156,054 ± 0,009 g/mol C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −60 °C | ||
| T° ébullition | 87 °C | ||
| Précautions | |||
| SIMDUT[2] | |||
| Produit non classé | |||
| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] (Moutarde azotée) Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] (N-oxyde de moutarde azotée) | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Pharmacologie
    
| Chlorméthine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | 
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| Classe | Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05 | 
| Forme | préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée | 
| Administration | injection IV ; application cutanée | 
| Sels | chlorhydrate | 
| Laboratoire | Actelion Pharmaceuticals, Recordati | 
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.110 | 
| Code ATC | L01AA05 | 
| DrugBank | 00888 | 
Indications
    
- maladie de Hodgkin
- mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France[5])
- psoriasis
Notes et références
    
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.
Voir aussi
    
    Bibliographie
    
 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- 1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée,  (lire en ligne [PDF])  
Liens externes
    
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Page spécifique sur le Vidal.fr
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