Championnat de Chypre de football 1998-1999
La saison 1998-1999 du Championnat de Chypre de football est la 61e édition officielle du championnat de première division à Chypre. Les quatorze meilleurs clubs du pays se retrouvent au sein d'une poule unique, la Cypriot First Division, où ils s'affrontent 2 fois, à domicile et à l'extérieur. En fin de saison, les 3 derniers au classement sont relégués et remplacés par les 3 meilleurs clubs de deuxième division.
L'Anorthosis Famagouste remporte un nouveau titre de champion en terminant en tête du championnat, en devançant l'Omonia Nicosie à la différence de buts mais avec 8 points d'avance sur l'APOEL Nicosie. Il s'agit du 10e titre de champion de l'histoire du club, qui manque le doublé Coupe-championnat en perdant face à l'APOEL en finale de la Coupe de Chypre.
Les 14 clubs participants
    
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Compétition
    
    Classement
    
Le barème utilisé pour établir le classement est le suivant :
- Victoire : 3 points
 - Match nul : 1 point
 - Défaite : 0 point
 
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Bilan de la saison
    
| Championnat de Chypre de football 1998-1999 | |
| Champion | Anorthosis Famagouste (10e titre) | 
| Coupes et trophées | |
| Vainqueur de la Coupe de Chypre 1998-1999 | APOEL Nicosie | 
| Vainqueur de la Supercoupe de Chypre | Anorthosis Famagouste | 
| Qualifications continentales | |
| Ligue des champions 1999-2000 | Anorthosis Famagouste | 
| Coupe UEFA 1999-2000 | APOEL Nicosie | 
| Omonia Nicosie | |
| Promotions et relégations | |
| Promus en Cypriot First Division | APOP Paphos Ethnikos Assia Anagennisi Dherynia  | 
| Relégués en Cypriot Second Division | Aris Limassol Doxa Katokopia Evagoras Paphos  |