Cabazitaxel

	Cabazitaxel
Identification
Nom UICPA	benzoate de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acétyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phénylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-diméthoxy-10,14,17,17-tétraméthyl-11-oxo-6-oxatétracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadéc-13-en-2-yle
Synonymes	jevtana
No CAS	183133-96-2
No ECHA	100.205.741
Code ATC	L01CD04
PubChem	9854073
ChEBI	63584
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C45H57NO14;
Masse molaire[2]	835,932 4 ± 0,044 4 g/mol ; C 64,66 %, H 6,87 %, N 1,68 %, O 26,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	quasi insol. in eau[1]; sol. in éthanol[1]
Précautions
SGH[3]
	H302, H311, H315, H335, H341, H360, H362, H372, H373, H410, P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281 et P301+P312
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cabazitaxel est un médicament anticancéreux du groupe des taxanes utilisé dans le cancer de la prostate.

Efficacité

Associé à la prednisone, il augmente l'espérance de vie des formes métastatiques du cancer de la prostate lorsqu'elles sont résistantes à la castration et au docetaxel[4]^,[5] Dans l'essai thérapeutique CARD le comparant à abiratérone ou à enzalutamide il a amélioré l'état clinique et la survie globale [6]

Effets secondaires

Une neutropénie peut survenir, d'autant plus que le patient est âgé et qu'il a un taux bas de polynucléaires neutrophiles avant le traitement[7].

Notes et références

Medkoo : Cabazitaxel.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 9854073.
de Wit R, de Bono J, Sternberg CN, et al. Cabazitaxel versus abiraterone or enzalutamide in metastatic prostate cancer. N Engl J Med 2019;381:2506-2518
de Bono JS, Oudard S, Ozguroglu M et al.Prednisone Plus Cabazitaxel or Mitoxantrone for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer Progressing After Docetaxel Treatment: A Randomised Open-Label Trial https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20888992/?from_single_result=Lancet%2C+2010%3B376%3A1147-1154
https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2000990?query=TOC
Heidenreich A, Bracarda S, Mason M et al. Safety of cabazitaxel in senior adults with metastatic castration-resistant prostate cancer: results of the European compassionate-use programme, Eur J Cancer, 2014;50:1090-1099

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[K-1] Medkoo : Cabazitaxel.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-3] PubChem CID 9854073.

[4] Wit R, de Bono J, Sternberg CN, et al. Cabazitaxel versus abiraterone or enzalutamide in metastatic prostate cancer. N Engl J Med 2019;381:2506-2518

[5] Bono JS, Oudard S, Ozguroglu M et al.Prednisone Plus Cabazitaxel or Mitoxantrone for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer Progressing After Docetaxel Treatment: A Randomised Open-Label Trial https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20888992/?from_single_result=Lancet%2C+2010%3B376%3A1147-1154

[6] ttps://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2000990?query=TOC

[Heidenreich_2014-7] Heidenreich A, Bracarda S, Mason M et al. Safety of cabazitaxel in senior adults with metastatic castration-resistant prostate cancer: results of the European compassionate-use programme, Eur J Cancer, 2014;50:1090-1099

Identification
Cabazitaxel

Nom UICPA	benzoate de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acétyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phénylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-diméthoxy-10,14,17,17-tétraméthyl-11-oxo-6-oxatétracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadéc-13-en-2-yle
Synonymes	jevtana
N^o CAS	183133-96-2
N^o ECHA	100.205.741
Code ATC	L01CD04
PubChem	9854073
ChEBI	63584
SMILES	CC1=C2[C@H](C(=O)[C@@]3([C@H](C[C@@H]4[C@]([C@H]3[C@@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]([C@H](C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)OC)C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C45H57NO14/c1-24-28(57-39(51)33(48)32(26-17-13-11-14-18-26)46-40(52)60-41(3,4)5)22-45(53)37(58-38(50)27-19-15-12-16-20-27)35-43(8,36(49)34(55-10)31(24)42(45,6)7)29(54-9)21-30-44(35,23-56-30)59-25(2)47/h11-20,28-30,32-35,37,48,53H,21-23H2,1-10H3,(H,46,52)/t28-,29-,30+,32-,33+,34+,35-,37-,43+,44-,45+/m0/s1 InChIKey : BMQGVNUXMIRLCK-OAGWZNDDSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₄₅H₅₇N O₁₄
Masse molaire[2]	835,932 4 ± 0,044 4 g/mol C 64,66 %, H 6,87 %, N 1,68 %, O 26,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	quasi insol. in eau[1] sol. in éthanol[1]
Précautions
SGH[3]
H302, H311, H315, H335, H341, H360, H362, H372, H373, H410, P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281 et P301+P312 H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H362 : Peut être nocif pour les bébés nourris au lait maternel H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P263 : Éviter tout contact avec la substance au cours de la grossesse/pendant l’allaitement. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.