Azétidine

L'azétidine, ou triméthylènimine, est un composé chimique de formule (CH2)3NH. La molécule contient un hétérocycle azoté à quatre atomes. La substance se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut être obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique

NH2–CH2–CH2–CH2–NH2 → (CH2)3NH + NH3.

Azétidine
 
Structure de l'azétidine
Identification
Nom UICPA azétidine
Synonymes

azacyclobutane,
triméthylènimine
No CAS 503-29-7
No ECHA 100.007.240
No CE 207-963-8
PubChem 10422
ChEBI 30968
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[1] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 61 à 62 °C[2]
Masse volumique 0,847 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −21 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   2733   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cycle de l'azétidine peut être ouvert par des nucléophiles. Ainsi, l'éthylènediamine réagit avec l'azétidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine[3] :

Ouverture du cycle de l'azétidine par un catalyseur au palladium.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Azetidine 98%, consultée le 23 février 2014.
  3. (en) Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama et Takeyuki Kojima, « Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 15,‎ , p. 5002-5011 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja00353a025
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