Allyltriméthylsilane

L'allyltriméthylsilane est un composé organique de formule semi-développée CH2=CHCH2Si(CH3)3 qui consiste en un groupe allyle CH2=CHCH2– greffé sur un radical triméthylsilyle –Si(CH3)3. Il est utilisé comme réactif en synthèse organique où, par exemple, par réaction avec du n-butyllithium, il fournit le carbanion qui permet d'insérer par addition nucléophile un groupe allyle triméthylsilylé comme dans la synthèse du dodécaédrane[3]. C'est également un silane allylique nucléophile couramment utilisé dans la réaction de Sakurai avec des composés carbonylés[4] :

Allyltriméthylsilane
Image illustrative de l’article Allyltriméthylsilane
Structure de l'allyltriméthylsilane
Identification
Nom UICPA triméthyl(prop-2-ényl)silane
No CAS 762-72-1
No ECHA 100.011.003
No CE 212-104-5
PubChem 69808
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14Si  [Isomères]CH2=CHCH2Si(CH3)3
Masse molaire[2] 114,260 9 ± 0,006 1 g/mol
C 63,07 %, H 12,35 %, Si 24,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion −20 °C[1]
T° ébullition 85 °C[1]
Masse volumique 0,714 g/cm3[1]
T° d'auto-inflammation 294 °C[1]
Point d’éclair −17 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H411, P210, P303+P361+P353 et P403+P233
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
-
   1993   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. « Fiche du composé Allyltrimethylsilane, 98+%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh et Gary Kentgen, « Total synthesis of dodecahedrane », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 16,‎ , p. 5446-5450 (DOI 10.1021/ja00354a043, lire en ligne)
  4. (en) Akíra Hosomi et Hideki Sakurai, « Syntheses of γ,δ-unsaturated alcohols from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of titanium tetrachloride », Tetrahedron Letters, vol. 17, no 16,‎ , p. 1295-1298 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)78044-0, lire en ligne)
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