Acide phloroglucinique

L'acide phloroglucinique ou acide 2,4,6-trihydroxybenzoïque est un composé organique aromatique dérivé de l'acide benzoïque et du phloroglucinol ((1,3,5-trihydroxybenzène). Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et par trois groupes hydroxyle, aux position 2, 4 et 6 , et est donc l'un des six isomères de l'acide trihydroxybenzoïque.

Acide phloroglucinique
Image illustrative de l’article Acide phloroglucinique
Identification
Nom systématique acide 2,4,6-trihydroxybenzoïque
No CAS 83-30-7
No ECHA 100.001.334
No CE 201-467-5
PubChem 66520
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,119 5 ± 0,007 5 g/mol
C 49,42 %, H 3,55 %, O 47,02 %,
pKa 1,68 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion 100 °C (décomposiion)[4]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, très soluble dans l'éther, insoluble dans le benzène[4]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P271, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405 et P501
Écotoxicologie
DL50 > 800 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide phloroglucinique est notamment produit par Pseudomonas fluorescens[6].

Acinetobacter calcoaceticus lorsqu'elle se développe sur les cultures absorbe la (+)-catéchine comme sa seule source de carbone, la dégrade en acide phloroglucinecarboxylique et l'excrète[7],[8].

L'acide phloroglucinique a également été détecté dans le vin[9].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, consultée le 21 septembre 2020..
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (de) D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, vol. 1, Springer, , 3e éd. (lire en ligne)
  4. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 90e éd., 2804 p. (ISBN 9781420090840, présentation en ligne), p. 502
  5. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 196, p478, 1976.
  6. Jihane Achkar, Mo Xian, Huimin Zhao and J. W. Frost, « Biosynthesis of Phloroglucinol », J. Am. Chem. Soc., vol. 127,‎ , p. 5332-5333 (DOI 10.1021/ja042340g)
  7. Alexandr Nemec, Lenka Krizova, Martina Maixnerova, Ondrej Sedo, Sylvain Brisse et Paul G. Higgins, « Acinetobacter seifertii sp. nov., a member of the Acinetobacter calcoaceticus–Acinetobacter baumannii complex isolated from human clinical specimens », International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology, vol. 65, no Pt 3,‎ , p. 934–942 (PMID 25563912, DOI 10.1099/ijs.0.000043)
  8. M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan, « Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127 », Biochimica et Biophysica Acta, vol. 1621, no 3,‎ (PMID 12787923, DOI 10.1016/S0304-4165(03)00077-1)
  9. C. García Barroso, R. Cela Torrijos and J. A. Pérez-Bustamante, « HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines », Chromatographia, vol. 17, no 5,‎ , p. 249–252 (DOI 10.1007/BF02263033)
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