Acide ophtalmique
L'acide ophtalmique est un tripeptide analogue au glutathion dans lequel le résidu de cystéine est remplacé par un résidu de L-α-aminobutyrate. Il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.
| Acide ophtalmique | |
 Structure de l'acide ophtalmique |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 7018721 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H19N3O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 289,285 1 ± 0,012 5 g/mol C 45,67 %, H 6,62 %, N 14,53 %, O 33,18 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On a montré que l'ophtalmate peut être produit biologiquement à partir d'acide α-aminobutyrique à travers deux réactions consécutives catalysées par la glutamate-cystéine ligase et la glutathion synthase. L'acide ophtalmique pourrait ainsi être utilisé comme biomarqueur du stress oxydant conduisant à une diminution du taux de glutathion[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Tomoyoshi Soga, Richard Baran, Makoto Suematsu, Yuki Ueno, Satsuki Ikeda, Tadayuki Sakurakawa, Yuji Kakazu, Takamasa Ishikawa, Martin Robert, Takaaki Nishioka et Masaru Tomita, « Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, no 24, , p. 16768-16776 (PMID 16608839, DOI 10.1074/jbc.M601876200, lire en ligne)
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