Acide hexahydroxydiphénique

L’acide hexahydroxydiphénique (ou HHDP) est un acide organique qui participe à la structure des ellagitanins (tanins hydrolysables) par une partie (motif) appelée Hexahydroxydiphénoyle.

Acide hexahydroxydiphénique
Image illustrative de l’article Acide hexahydroxydiphénique
Formule développée.
Identification
Synonymes

HHDP, Acide 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphénique
PubChem 10315050
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C14H10O10
Masse molaire[1] 338,223 2 ± 0,014 9 g/mol
C 49,72 %, H 2,98 %, O 47,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion Point de sublimation :
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (ou de ses dérivés DHHDP, acide chébulique). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles. L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

  • La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
    La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
  • La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
    La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
  • L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
    L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
  • L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
    L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Feldman Ken S., Iyer Malliga R. & Liu Yanze, 2003. Ellagitannin Chemistry. Studies on the Stability and Reactivity of 2,4-HHDP-Containing Glucopyranose Systems. The Journal of Organic Chemistry. 68 (19): 7433–7438, DOI 10.1021/jo034495x, PMID 12968897.

Liens externes
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