Acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique

L'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique (KDO) est un acide ulosonique d'un 2-cétooctose utilisé par les bactéries pour la biosynthèse des lipopolysaccharides[2] (LPS). Il entre notamment dans la composition du Kdo2-lipide A, un précurseur du LPS. L'infixe -D-manno- indique que les quatre centres chiraux ont la même configuration que le D-mannose.

Cyclisation de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique
Cyclisation de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique en forme pyranose, anomère β. Les centres chiraux sont marqués par des astérisques.
Un âne
Structure du Kdo2-lipide A. Les deux unités KDO sont en rouge, les glucosamines en bleu, les phosphates en vert et les acides gras en noir.

Acide 3-désoxy-D-manno-
oct-2-ulosonique

Structure de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique
Identification
Synonymes

KDO,
acide céto-3-désoxy-D-manno-octulosonique
No CAS 10149-14-1 (forme linéaire)
PubChem 445569 (forme pyranose)
ChEBI 32817
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H14O8
Masse molaire[1] 238,192 ± 0,009 8 g/mol
C 40,34 %, H 5,92 %, O 53,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mohammad Ali Ghalambor, Edward M. Levine et Edward C. Heath, « The Biosynthesis of Cell Wall Lipopolysaccharide in Escherichia coli – III. THE ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF 3-DEOXYOCTULOSONIC ACID », Journal of Biological Chemistry, vol. 241, no 13,‎ , p. 3207-3215 (lire en ligne) PMID 4287911
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