2,4-Dinitrotoluène


Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C7H6N2O4. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C6H5CH3), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

2,4-Dinitrotoluène
Image illustrative de l’article 2,4-Dinitrotoluène
Identification
Nom UICPA 2,4-dinitrotoluène
Synonymes

2,4-DNT
2,4-dinitrométhylbenzène
No CAS 121-14-2
No ECHA 100.004.046
No CE 204-450-0
Apparence Solide cristallin jaune
Propriétés chimiques
Formule C7H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,133 5 ± 0,007 6 g/mol
C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[2]
T° ébullition pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)[2]
Solubilité 300 mg·L-1 (eau)[2]
Masse volumique 1,52 g·cm-3 (solide)[2]
Point d’éclair 212 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373 et H411
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   2038   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. (en) « 2,4-Dinitrotoluene Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, (consulté le )
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