1-Méthylnaphtalène
Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].
| 1-Méthylnaphtalène | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-Méthylnaphtalène | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.788 | |
| No CE | 201-966-8 | |
| PubChem | 7002 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C11H10 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −30,5 °C[2] | |
| T° ébullition | 244,4 °C[2] | |
| Solubilité | 0,026 g l−1 (eau, 25 °C)[3] | |
| T° d'auto-inflammation | 485 °C[3] | |
| Point d’éclair | 94 °C[3] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,7–6,5 %vol[3] | |
| Point critique | 498,85 °C, 36 bar[4] | |
| Thermochimie | ||
| S0liquide, 1 bar | 254,81 J K−1 mol−1[4] | |
| ΔfH0gaz | 116,9 kJ mol−1[4] | |
| ΔfH0liquide | 65,2 kJ mol−1[4] | |
| ΔfusH° | 6,95 kJ mol−1 à −30,45 °C[4] | |
| ΔvapH° | 57,32 kJ mol−1[4] | |
| Cp | 224,39 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[4]
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| PCI | −5 783,0 kJ mol−1 (liquide)[4] | |
| Précautions | ||
| SGH[6] | ||
  Danger |
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| NFPA 704[7] | ||
| Transport[3] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 1,84 g kg−1 (rat, oral)[8] | |
| LogP | 3,87[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés physico-chimiques
C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau[9].
Production
Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
- (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
- Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
- UCB, université du Colorado.
- (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
- Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (consulté le ).
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